あらゆる方法を試してもヘッドホンの締め付けが解消されない場合は、そもそも形状やイヤーパッドが合っていない可能性が高いです。そのときは、ヘッドホンのタイプを変えるか他のオーディオ機器の購入を検討してください。
よく目にするヘッドホンは「密閉型」と言われるものですが「開放型」のタイプもあります。「開放型」は耳を圧迫しない構造になっています。ただし、密閉型に比べ音がこもりやすいため、購入するときは店頭などで実際に聴こえ方を比較するのをおすすめします。
また、肩に掛けるタイプのネックスピーカーや耳の穴に引っ掛けるだけのインナーフォン、耳の上にパッドをのせるオンイヤー型やパッドが耳を覆う形のオーバーオヤー型もあります。側圧を重視するのであれば、別のタイプの機器に目を向けてみるのも1つの方法です。